W Madrycie
Podróż Jana od Krzyża z Andaluzji do Madrytu w 1586, w celu towarzyszenia siostrom jadącym zakładać klasztor, jest przedmiotem sporu jego biografów.
Spośród najstarszych wspominają o niej: Alonso, Jerónimo, Francisco. Negują ją natomiast nowsi: Silverio i Crisógono, ten ostatni został poprawiony przez swego wydawcę, Macieja od Dzieciątka Jezus. Według posiadanych przez nas dokumentów bez wątpienia miała ona miejsce.
Była to jedna z ważniejszych podróży w sensie duchowym i ludzkim, pozostawiła żywe wspomnienia w tych, którzy mieli szczęście towarzyszyć tak wyjątkowemu podróżnikowi.
W lipcu 1586 ojciec Jan wrócił z Malagi do Granady. Najpewniej między 20 i 25 sierpnia wyjeżdża z Granady kierując się do Madrytu z Anną od Jezusa (Lobera), inną Anną od Jezusa (Gonzáles), a także Beatrycze od Jezusa (Cepeda y Ocampo). Grupka powiększa się, gdy w Malagón dołączają Inés od św. Augustyna i Maria od Jezusa, a w Toledo Guiomar od Jezusa (Vázquez) i Maria od Narodzęnią (Ortíz de la Fuente).
Anna od Jezusa (González) będzie potem wspominać: “Kazał mi wyznać grzech, który popełniłam w dzieciństwie i przepowiedział mi pewne trudności, które powinnam przezwyciężyć. Wspomina, że Jan podczas podróży pisywał listy, udzielając rad i podnosząc swych adresatów na duchu. Mówi również o kłopotach, jakie miały siostry przy przekraczaniu rzeki Guadiana. Zmoczyły się zupełnie, mimo że jechały “na wozie bardzo wysokim”. Ojciec Jan przebył rzekę w bród “na małym osiołku, nie zamoczywszy się”, z oczyma wzniesionymi w niebo.
Po przybyciu na wzgórze, blisko Malagón, Jan zaczyna nalegać na pośpiech. Gdy tylko przybyli do klasztoru karmelitanek bosych, chce natychmiast rozmawiać z matką Hieronima od Ducha Św., stwierdzając, że to ona pragnie z nim mówić. Zdziwiona mniszka pyta: “Skąd to wiesz, Ojcze?” On odpowiada “ze zwykłym ożywieniem: Córko, na tym pagórku Bóg przedstawił mi stan twojej duszy”. Pozostając w Malagón, przed udaniem się do Toledo, rozmawiał długo z Mariną od Aniołów, która spisała treść tych, jak i innych odbytych z nim rozmów. “Rozmawiałam trzy razy z ojcem Janem od Krzyża w sposób dłuższy, inne rozmowy miały charakter incydentalny. Pierwsza z dłuższych rozmów odbyła się, gdy towarzyszył on matce Annie od Jezusa, tej, która znajduje się we Francji, a która jechała zakładać klasztor w Madrycie”. Dalsze szczegóły są zachwycające i pozwalają poznać ojca Jana: “Weszłam pomówić z Jego Wielebnością, ojcem Janem od Krzyża, a był to dla mnie wielki dzień. Weszłam tuż po obiedzie, a wyszłam nocą; i jakkolwiek ja byłam śmiertelnie zmęczona, siedząc tak długo, on powiedział do mniszek, które wchodziły z jakichś powodów, żeby nie pozwalały wchodzić innym, bo jeżeli zdecydował się pozostać z mniszkami, to woli pozostać z tą, z którą już był zaczął.
Inés od św. Augustyna, która dołączyła do nich w Malagón, dodaje swoje wspomnienia z podróży: “Poznałam czcigodnego ojca Jana od Krzyża, byłam z nim związana, spowiadałam się u niego kilka razy…, towarzyszył nam, kiedy jechałyśmy zakładać klasztor w Madrycie; każde jego słowo dotyczyło Boga, dlatego nazywaliśmy go szczygiełkiem Bożym”.
Na drodze między Malagón a Toledo, czy też tuż po przyjeździe do tego miasta, Jan od Krzyża zachorował i aby powrócić do zdrowia udał się do klasztoru swoich braci, otwartego 16 maja tego samego 1586 roku, w budynkach zajmowanych przez karmelitanki bose od 1570 do 1583, w pobliżu Torno de las Carretas, obecnie Calle de Núnez de Arce. Poznał to miejsce owego sierpniowego dnia w 1578, kiedy po ucieczce z więzienia tu znalazł schronienie między swoimi siostrami.
Odzyskując co nieco sił, samotnie podejmuje drogę do Madrytu i uczestniczy w obradach definitorium, o których była mowa w poprzednim rozdziale. Siostry zostały w Toledo czekając na informacje, kiedy mają wyjechać do wyznaczonej siedziby, by założyć planowany klasztor.
Definitorium skończyło się 4 września. Mniszki, powiadomione, wyruszają w podróż i pokonują trzydzieści pięć kilometrów oddzielające je od Illescas. Tam, wczesnym rankiem, w dzień poświęcony Matce Miłosierdzia, przyjmują Komunię sw. Gdzie ponownie spotkają Jana od Krzyża? Może w Toledo? Może w Illescas? Może w Getafe, gdzie dowiedziały się, że wielu panów z Madrytu i z dworu królewskiego chce przyjąć je uroczyście. Może to sam Jan dostarczył im wiadomość o planowanym powitaniu, co mu się zupełnie nie podobało.
W ten sposób zmieniono plan. Zamiast wejść do Madrytu za dnia, zatrzymano się nieco w Getafe, a 7 września, w wigilię Narodzenia Najświętszej Maryi Panny weszli wszyscy do miasta około dziewiątej wieczorem. Klasztor karmelitanek bosych, poświęcony św. Annie, został otwarty przy Red de San Luis 17 września 1586. Ojciec Jan wracając do Andaluzji zatrzymał się ponownie w Toledo i Malagón.
Jan od Krzyża będzie musiał podjąć jeszcze inne długie podróże: z Andaluzji do Kastylii w 1588 i w przeciwnym kierunku w 1591. Z tego, co już wiemy, możemy stwierdzić, że znamy już jego osobowość, jego ducha i jego styl życia.
Były więc podróże wypełnione braterskimi rozmowami i długą ciszą, wyrzeczeniami i dobrym humorem. Przerwami na modlitwę w lesie lub nad brzegiem rzeki. Śpiewem psalmów, pieśni, wierszy. Również modlitwą arcykapłańską Chrystusa, tyle razy recytowaną cichym głosem lub wykrzyczaną na cztery strony świata.
Podróże Jana od Krzyża, w upale i chłodzie, niosły klasztorom karmelitańskim orędzie modlitwy, prostoty ewangelicznej i braterstwa.