Józef Kalinowski jako pełniący funkcję wychowawcy

Wrażliwość właściwa prawdziwemu wychowawcy ujawniła się u Józefa Kalinowskiego już w 1860 r., a więc jeszcze przed zasadniczym zwrotem duchowym, kiedy 10 sierpnia znalazł podrzucone dziecko, zaniósł je do przytułku i uznał za swego synka, pisząc jednocześnie do brata i bratowej: “dostałem dziecko bez żony, różę bez cierni”. Wygnanie jeszcze nasili tę wrażliwość wychowawczą. Już w drodze na Syberię udziela młodzieży lekcji angielskiego i mechaniki, a w korespondencji zauważa: “Smutny jest stan naszej młodzieży wygnanej – główną cechą próżniactwo z konieczności, a za próżniactwem wszelkie zło – a lekarstwa na to nie ma. Oby też Bóg wejrzał na nas i łaską swoją wsparł tyle ludu pozbawionego wszelkiej pomocy religijnej i umysłowej”. Po przybyciu na miejsce zesłania do przedmiotów świeckich doda jeszcze nauczanie religii, przygotowując też dzieci do I Komunii św.. Podobnie odda się kształceniu i wychowaniu młodzieży po zmianie miejsca pobytu z Ussola na Irkuck. Właśnie tu zdecydował się przybrać za swego “Synka” chłopca – Mariana Kwiatkowskiego, który pozbawiony tego przygarnięcia byłby narażony na niebezpieczeństwa moralne. W listach do Matki i Ludwiki Młockiej pisze, że trzeba mu być teraz ojcem, matką i dozorcą. W rzeczywistości w tym wszystkim okazał się bardzo dobrym: razem ze swym wychowankiem pracuje, razem odpoczywa i razem przystępuje do sakramentów świętych, troszczy się o jego postępy w nauce, ubolewając nad brakiem motywacji do jej kontynuowania. Troszczy się o los chłopca także po odesłaniu go z Irkucka do przybranych rodziców, którzy zajęli się jego wykształceniem.

Po Marianie znalazł się jednak Franuś – podopieczny proboszcza w Irkucku, z którym Józef Kalinowski zamieszkał i otaczał go wychowawczą opieką podczas duszpasterskich podróży proboszcza.

Jako wychowawca zasłynął jednak Józef Kalinowski szczególnie dzięki podjęciu obowiązków wychowawcy księcia Augusta Czartoryskiego. Nie była to decyzja łatwa. Podjęcia się tego obowiązku odradzała mu Matka. Sam był świadom trudności ze względu na charakter osobowości księcia i stan jego zdrowia, który uniemożliwiał stawianie mu normalnych wymagań w zakresie kształcenia i wychowania. Po zasięgnięciu rady spowiednika zdecydował się jednak. W liście do ojca księcia zarysował program swej pracy wychowawczej, z którego wynika zmysł integralności i równowagi. Wychowanie ma obejmować: rozwój umysłowy i duchowy, moralny i fizyczny. Ten ostatni ze szczególnym akcentem ze względu na słaby stan zdrowia Gucia. Jak dalece Józef Kalinowski przywiązywał wagę do religijnego wymiaru formacji wyraża to radościami z każdej spowiedzi i Komunii św. Gucia, a także z faktu zaproponowania na swego następcę kapłana, który będzie jeszcze lepiej służył Guciowi w rozwoju życia religijnego. Sam bowiem podjął decyzję o wstąpieniu do Karmelu.