Nauczyciel duchowy
Funkcja nauczyciela jest najważniejszą w relacjach łączących Jana od Krzyża ze wspólnotą sióstr Bosych. Współtworzą ją elementy związane ściśle z życiem zakonnym: Eucharystia, śluby, spowiedź, kierownictwo duchowe. Jan czyta i komentuje im swe poezje i inne dzieła.
Wszystkie siostry traktuje jednakowo. Zauważają to zarówno zakonnicy, jak i zakonnice. Jedna z nich opowiada: “Zwracał jedynie uwagę na potrzeby duszy, bez rozróżniania nowicjuszki i profeski, siostry konwerski czy chórzystki; takim go znałam w Granadzie. Święty Ojciec zwykł był wzywać te mniszki, które wydawały się mniej rozumieć, aby im pomóc. Przywoływał do siebie te, które, jak wyczuwał, miały szczególne duchowe potrzeby i to było jego głównym kryterium” (Augustyna od św. Józefa). Będąc uważnym i delikatnym obserwatorem, ojciec Jan według własnego uznania stosował środki, jakich wymagały okoliczności.
W jego metodzie wychowawczej ważne miejsce zajmowało umartwienie. W Środę Popielcową, bez uprzedzenia, nie udzielił wspólnocie Komunii św. kontynuując Mszę św., jakby o tym zapomniał. Udawał, że nie widzi znaków i gestów. Po zakończeniu Mszy powiedziano mu o tym. Wyjaśnił wtedy powód: “Dzisiejszy dzień powinno się spędzić wśród pokuty, ćwicząc się w poznawaniu samych siebie”. Mniszki były przekonane, że umartwienia i swoiste metody ojca Jana skutecznie zapobiegały duchowemu znużeniu.
Komentarze, instrukcje, listy, bileciki, sentencje, uwagi w rozmowach wspólnotowych i indywidualnych, portreciki… karmelitanki z Granady zbierały prawdziwy skarb, pochodzący bezpośrednio od Jana od Krzyża. Wszystko to zostało powierzone Augustynie od św. Józefa, która “strzegła tego i szanowała, jakby to były listy św. Pawła”. Jego rady osobiste i te, które stanowiły temat rozmów stworzyły plik kartek grubości dwóch palców.
Niestety, wszystko zaginęło lub zostało zniszczone w 1591, kiedy to stronniczy wizytator chciał te materiały wykorzystać przeciwko Janowi. Zakonnice wolały wszystko spalić, niż oddać w niewłaściwe ręce.