Ojciec i nauczyciel karmelitanek bosych
Ojciec Jan od Krzyża odwiedzał często siostry Bose w Granadzie, jakby czuł się odpowiedzialny i za tę drugą wspólnotę. Troszczył się o ich sprawy duchowe i materialne. Zachodził do nich, aby je wyspowiadać i pocieszyć zawsze, ilekroć sobie tego życzyły, a nawet wyprzedzając ich pragnienia. Przysyłał im warzywa, ryby, chleb i oliwę. Mniszki traktują go jak prawdziwego ojca. Mówią o nim: “To naszemu Ojcu, ponieważ jest prawdziwym naszym Ojcem, Pan daje pożywienie dla jego klasztoru i dla nas, a będąc świętym, widzi nasze potrzeby i przychodzi do nas. Niech Bóg mu to wynagrodzi” (Alonso od Matki Bożej).
Ich przyjaźń jest starej daty. Przygody podczas wspólnej podróży stały się źródłem stosunków niemal rodzinnych. Ma to jeszcze głębsze korzenie: matka Anna od Jezusa i niektóre inne zakonnice znają go już z Beas, kiedy przebywając w Calvario czy w Baeza często je odwiedzał. Nawet tym, przybyłym z Avila, towarzyszył w drodze. Pewna grupka wstąpiła bezpośrednio do klasztoru w Granadzie. Wiele z nich zna go od chwili wstąpienia do Zakonu. Tym pomaga, szczególnie w chwilach trudności, umacniając je w powołaniu. Augustyna od św. Józefa zachowuje listy i notatki ojca Jana, które później będzie zmuszona spalić. Jej siostra, Izabela od Wcielenia, zleca pewnemu malarzowi wykonanie portretu Jana pogrążonego w kontemplacji.
Maria od Krzyża, młoda, żywa osoba, którą dzięki niemu przyjęto do Zakonu bez wiana, obdarzała go uczuciem szlachetnym i gorącym.
Jan od Krzyża nie ograniczył się do pozostawienia zakonnic w domu doni Anny de Penalosa. Szukał wraz z nimi lepszej siedziby, aż znalazł przy Calle Elvira, dokąd wspólnota przeniosła się 29 sierpnia 1582.
Opieka z jego strony obejmowała również wybór i zakupienie domu dla zakonnic, w którym zamieszkały ostatecznie. Był to dom Grań Capitana,
dokąd przeniosły się 8 listopada 1584 i pozostają tam do dziś.
Sześć lat nieprzerwanych kontaktów osobistych i wspólnotowych nie pozostało bez śladu. Często wchodzi do klasztoru z posługą chorym, szczególnie w pierwszych miesiącach po przeniesieniu się do ostatecznej siedziby. Ponieważ z powodu przeprowadzki i robót budowlanych nie została jeszcze zamknięta klauzura, mniszki miały okazję obserwować go i poznać z bliska. Maria od Krzyża zapamiętała sposób, w jaki celebrował Mszę św. w oratorium wewnętrznym: “Odprawiał z wielką gorliwością i wielką czcią, niezbyt długo, ale i nie krótko, kierując się rozwagą i pobożnością”.
Czując się jak w rodzinie, miał możliwość spontanicznego wyrażania swej pobożności. Na ołtarzu chóru była piękna statuetka śpiącego Dzieciątka Jezus z pochyloną głową. Umieszczano ją tam podczas świąt Bożego Narodzenia. Kiedy Jan od Krzyża wchodził do klasztoru odwiedzić chore siostry, zachodził na chwilę do chóru, aby Je uczcić. Pewnego dnia wziął statuetkę i wykrzyknął rozpromieniony: “Panie, jeśli miłość ma mnie zabić, teraz jest właściwy moment”.
Zakonnice poznały go dobrze również przy okazji choroby. Stan jego był poważny; był o krok od śmierci u stóp ołtarza. Był to rok epidemii w Sevilli (1582), która następnie przeniosła się do Granady. W ciągu jednego tygodnia zmarło dwóch zakonników z Los Mártires. Pewnego dnia, gdy ojciec Jan celebrował Mszę u sióstr Bosych, dotknięty został atakiem gorączki i boleści tak gwałtownych, że ułożono go delikatnie na materacu i przeniesiono do gościnnego pokoju. Lekarze zalecili absolutną izolację. Cała wspólnota, strapiona bardzo, modliła się, żeby Jan nie umarł i by nie rozszerzała się epidemia. Anna od Jezusa przesłała mu relikwie matki Teresy, aby przyłożył je do rany. Zdrowie powróciło szybko i został przeniesiony do klasztoru.
Tak częste i bliskie kontakty spowodowały, że do dziś pozostało wiele miejsc będących żywymi świadkami jego obecności: kaplica, zakrystia, schody, rozmównica, figury, obrazki. Konserwacja budynku kompensuje w jakiś sposób ruinę, na którą został niestety skazany klasztor Los Mártires.