W drogą do Andaluzji
Przez 9 długich miesięcy Jan znosił ze spokojem cierpienia w więziennej celi, ale po miesiącu zaczyna nie wytrzymywać wygód w szpitalu. Wydaje mu się, że przeszkadza, albo że traci czas, albo że jest mu za dobrze. Poza tym jest poza klasztorem. W Toledo klasztor karmelitów bosych zostanie założony dopiero 16 maja 1586. Być może ojciec Antoni poinformował go o rozpoczynającym się 9 października zjeździe karmelitów bosych w Almodóvar (Ciudad Real). Na pewno don Pedro i siostry karmelitanki próbują go od tego odwieść, ale widzą, że jest zdecydowany wyjechać. Dowiedziawszy się o tym, zaczyna się martwić także matka Teresa: “Bardzo bolałam o życie ojca Jana, dlatego że tak szybko pozwolili mu wyjechać, choć czuł się jeszcze źle. Oby Bóg zechciał go nam zachować” (wrzesień 1578).
Idzie pożegnać się z siostrami karmelitankami. Przez ostatnie półtora miesiąca nieczęsto z ostrożności odwiedzał klasztor, ale i tak wytworzyła się silna więź.
Dziękuje potem don Pedrowi za jego dobroć i opiekę, ale to administrator jest zafascynowany i przywiązuje się do tego wzorowego karmelity bosego. Jest święty, dobry, prosty, pozbawiony żółci. Zmusza go, by zgodził się na towarzystwo służących, którzy odprowadzą go aż do celu podróży. Nieważna jest odległość. Prawdę mówiąc, potrzebuje towarzystwa, bo stan jego zdrowia nadal nie jest najlepszy. Z nimi więc odbywa podróż z Toledo do Almodóvar, niemal tą samą trasą, którą jedzie się i dziś: przez Orgaz, Yébenes, Malagón, Ciudad Real.
“Światy przybył do Almodóvar, kiedy ojcowie rozpoczęli już zjazd. Interesowali się oni jego losem, nie wiedzieli, czy żyje, czy zmarł, więc też jego obecność ucieszyła ich bardzo, ponieważ kochali go z całego serca i pragnęli go zobaczyć. Jeden z nich opowiada, że byli nie mniej zadowoleni, niż gdyby zobaczyli go zmartwychwstałego, ponieważ sądzili, że już nie żyje. Kazali mu opowiedzieć o swoich cierpieniach i o przyczynach tak złego wyglądu. On z radością odpowiadał na wszystkie pytania, choć nie okazywał przy tym żalu do nikogo. Twierdził, że przez te 8 miesięcy odrodził się” (Alonso od Matki Bożej).
Podczas zjazdu oddają mu do dyspozycji brata pielęgniarza, który będzie się nim opiekował. Powoli powraca do sił. Służący don Pedra nadal wiernie mu towarzyszą, mając wyraźny nakaz odprowadzenia go aż do następnego celu podróży, tzn. do Beas, El Calvario.