Wstępuje do swego domu
Ojciec Jan już dwa razy był przejazdem w klasztorze w Segovii. Wiosną 1587 zatrzymał się tutaj podczas podróży na kapitułę do Valladolid oraz w drodze powrotnej. Odwiedził już miasto w 1574, towarzysząc matce Teresie w fundacji klasztoru. Ale wówczas nie myślał jeszcze o klasztorze Bosych.
Teraz przybywa tutaj jako przeor i, możemy także powiedzieć, jako fundator. Dona Anna del Mercado y Penalosa finansuje nowy klasztor za radą i przez wzgląd na ojca Jana. Kiedy w 1579 umiera jej mąż Juan de Guevara, zostawia jej w testamencie znaczny majątek z obowiązkiem ufundowania w Segovii, jego rodzinnym mieście, szpitala lub klasztoru. Wdowa radzi się swego brata Luisa del Mercado, którego znamy już z Granady. Zanim podejmą decyzję upływa kilka lat.
Kiedy postanawiają spełnić zamiar, ojciec Jan znajduje się w Granadzie i jest przyjacielem tej rodziny. Anna prosi go o radę, a on proponuje ufundować klasztor karmelitów bosych w Segovii. Rodzeństwo pozytywnie ocenia propozycję.
Wiosną 1586 przybywa do Segovii o. Grzegorz z Nazjanzu, wikariusz prowincjalny Kastylii, z dwoma innymi zakonnikami, w poszukiwaniu odpowiedniego miejsca. Zatrzymują się w domu archidiakona Juana Orozco y Covarrubias, przy Plaza de San Andres. Miasto wydaje im się przepełnione klasztorami, które stoją jeden obok drugiego.
Rozglądając się w okolicach znajdują opuszczone i prawie zniszczone zabudowania, w których mieszkali Trynitarze w latach 1207-1566. Wznosiły się one obok kościoła Fuencisla, i składały się z kościoła, klasztoru i działek uprawnych. Są zadowoleni z miejsca i kupują je. Anna płaci sumę 400 dukatów. Trynitarze je opuścili, gdyż wydawało się niewygodne i niezdrowe. Niewygodne z powodu dużej odległości od miasta, a niezdrowe z powodu bliskości rzeki, która przepływa prawie się ocierając o mury klasztoru. Pozostając nie zamieszkany od lat, znajduje się w okropnym stanie. Po dokonaniu najbardziej koniecznych napraw, budynek jest gotowy do zamieszkania i 12 lipca 1586 odbywa się otwarcie klasztoru.
Możemy powiedzieć, że jest to dom ojca Jana, który on zakłada, rekonstruuje, powiększa, ozdabia. Tutaj żyje samotnie przez trzy lata, bez konieczności odbywania podróży. I tutaj pozostaną j ego szczątki po śmierci.
“Klasztor w Segovii jest nasycony wspaniałą dostojnością, nie tyle dla swego piękna czy urządzenia, ile raczej przez fakt, że jest dziełem Czcigodnego Ojca oraz miejscem, w którym on przebywał, ponieważ został zbudowany podczas jego pobytu na tym miejscu, ubogacony przez jego święte ćwiczenia; pozostały w nim nawet ściany i skały pokryte jego pamiątkami i oznakami pobożności. Ponadto jest tu mała grota w ogrodzie, w której Święty pogrążał się w modlitwie; jest cudowny obraz Chrystusa, który przemówił do niego w tym klasztorze; jest także grób ukrywający jego ciało i relikwie” (Hieronim od św. Józefa).