Granada-Valladolid 1587, wyjazd i powrót
Jan udaje się do Valladolid, aby wziąć udział w kapitule prowincjalnej pośredniej. Wyrusza z Madrytu i z powodu gwałtownej burzy, która zaskoczyła jego i innych członków kapituły w Sierra de Guadarrama, po dotarciu do Segovii zatrzymuje się tam kilka dni. 7 kwietnia, w Valladolid, jeszcze przed rozpoczęciem kapituły, uczestniczy w posiedzeniu definitorium, które zgodnie z prawem miało przygotować kapitułę., określając sprawy, którymi powinna się zająć. Podczas tego posiedzenia wskazuje sią i karci uchybienia wikariuszy, pozostawiając kapitule ocenę rządów prowincjała.
Po zakończeniu posiedzenia, w sobotę 18 kwietnia można już było rozpocząć kapitułę. Zakończy się ona 25 tegoż miesiąca. Znana jest ona jako “wielka” z powodu liczby uczestników: czterdziestu sześciu. 18 kwietnia przeprowadzono wybory definitorów, którzy bada nowymi wikariuszami prowincjalnymi.
Kapituła zatwierdza nowe fundacje i koryguje nadużycia, które mimo gorliwości ojca Dorii są nieuniknione. Postanawia też rozpocząć kurs sztuk, czyli filozofii, w niektórych kolegiach zakonnych. Zaproponowano, żeby “Zakon prowadził w Hiszpanii szkoły dla dzieci, ucząc je czytać i pisać i żeby zakonnicy utrzymywali się ze związanych z tym opłat”. Propozycja ta spotkała się z aprobatą większości, ale prowincjał, o. Mikołaj Doria, był jej przeciwny, stąd nie została przyjęta.
Ojciec Doria przedstawił projekt, aby “definitorzy, którzy razem z prowincjałem mieli dotąd głos doradczy, odtąd mieli głos decydujący”. Wobec tej propozycji, tak normalnej z naszego punktu widzenia, doszło do ostrego sprzeciwu. W trakcie wyboru przełożonych domów zakonnych Jan od Krzyża został wybrany po raz trzeci przełożonym klasztoru w Granadzie. Usiłował zrzec się urzędu, ale kapituła zrzeczenia nie przyjęła.
Po zakończeniu posiedzenia ojciec Jan wybiera się w drogę powrotną do Granady, odległej od Valladolid o 627 kilometrów. Ponownie odwiedza po drodze Segovię, a w niej spotyka Alonsa od Matki Bożej, w owym czasie nowicjusza, który w przyszłości będzie jego biografem i prokuratorem w procesie beatyfikacyjnym. Alonso wspomina ze wzruszeniem rady otrzymane od ojca Jana: “Stanąwszy w drzwiach chóru, prosił, by mnie przywołano), a po krótkiej rozmowie “uściskał mnie, udzielił mi błogosławieństwa i odszedł”.